Ein Monoalkohol A hat eine Dichte von $ 0,79\; \frac{kg}{L} $. a) Wenn $ 9,5\;ml$ von A mit überschüssigem Natrium umgesetzt werden sammelt man $1,4\;L\;H_2$ (S.T.P.). Finden Sie die Summenformel von A.
$m_A$ $=$ $0,79\cdot 9,5$ $ =$ $ 7,5\; g$ $n_{H_2}$ $=$ $\frac{1,4}{22,4}$ $=$ $0,0635\; mol$ 2 Mol A bilden 1 Mol $H_2$ $n_A$ $=$ $2\cdot 0,0635$ $=$ $0,127\; mol$ $M_A$ $=$ $\frac{m_A}{n_A}$ $=$ $60\;\frac{g}{mol}$ Allgemeine Formel von A: $C_nH_{2n+2}O$ $12n+2n+2+16$ $=$ $60$ also $n=3$ Summenformel: $C_3H_7OH$
b) Bestimmen Sie die Reaktionen der Isomeren von A mit einem Überschuss an Kaliumpermanganat im sauren Medium. Berechnen Sie jedes Mal den Bruch $\frac{n_A}{n_{MnO_4^-}}$
1stes Isomer: Propan-1-ol
- Erste Etappe:
Propan-1-ol $\Rightarrow$ Propanal:
$CH_3CH_2CH_2OH$ $-$ $2e^-$ $\rightarrow$ $CH_3CH_2CHO$ $+$ $2H^+$ | $\cdot 5$
$MnO_4^-$ $+$ $5e^-$ $+$ $8H^+$ $\rightarrow$ $Mn^{2+}$ $+$ $4H_2O$ | $\cdot 2$
$5CH_3CH_2CH_2OH$ $+$ $2MnO_4^-$ $+$ $6H^+$ $\rightarrow$ $5CH_3CH_2CHO$ $+$ $2Mn^{2+}$ $+$ $8H_2O$
- 2e étape:
Propanal $\Rightarrow$ Propansäure:
$CH_3CH_2CHO$ $-$ $2e^-$ $+$ $H_2O$ $\rightarrow$ $CH_3CH_2COOH$ $+$ $2H^+$
$MnO_4^-$ $+$ $5e^-$ $+$ $8H^+$ $\rightarrow$ $Mn^{2+}$ $+$ $4H_2O$
$5CH_3CH_2CHO$ $+$ $2MnO_4^-$ $+$ $6H^+$ $\rightarrow$ $5CH_3CH_2COOH$ $+$ $2Mn^{2+}$ $+$ $3H_2O$
Verhältnis:
$\frac{n_{Alkohol}}{n_{Permanganat}}=\frac{5}{4}$
2tes Isomer: Propan-2-ol
Propan-2-ol $\Rightarrow$ Propanon:
$CH_3CHOHCH_3$ $-$ $2e^-$ $\rightarrow$ $CH_3COCH_3$ $+$ $2H^+$ | $\cdot 5$
$MnO_4^-$ $+$ $5e^-$ $+$ $8H^+$ $\rightarrow$ $Mn^{2+}$ $+$ $4H_2O$ | $\cdot 2$
$5CH_3CHOHCH_3$ $+$ $2MnO_4^-$ $+$ $6H^+$ $\rightarrow$ $5CH_3COCH_3$ $+$ $2Mn^{2+}$ $+$ $8H_2O$
Verhältnis:
$\frac{n_{Alkohol}}{n_{Permanganat}}$ $=$ $\frac{5}{2}$
(c) Zu einer zweiten Probe von $9,5 \; ml $ wird Wasser zugesetzt, um $ 100 \; mL $ Lösung zu erhalten. $ 10 \; ml$ dieser Lösung werden angesäuert, dann wird eine 0,2 molare Kaliumpermanganatlösung zugegeben. Die Mischung wird rosa, nachdem $ 25.4\; ml $ dieser Lösung hinzugefügt wurde.. Um welchen Alkohol handelt es sich und weshalb ?
In $10\; ml$: $n_A$ $=$ $0,0127\; mol$ In $25,4\; mL$: $n_{MnO_4^-}$ $=$ $0,0254\cdot 0,2$ $=$ $0,00508 mol$ $\frac{n_A}{n_{MnO_4^-}}$ $=$ $2,5$ $=$ $\frac{5}{2}$ Es handelt sich um Propan-2-ol !
