a) Bilden Sie die kontributiven Formeln zur Phenolmesomerie !
b) Warum ist Phenol eine stärkere Säure als Propan-2-ol?
Aufgrund der Mesomerie hat Phenol eine positive Teilladung am $ O $ -Atom. Diese Ladung stärkt die Polarität der $O-H $ - Bindung und erleichtert so die heterolytische Zerlegung dieser Bindung und damit den Abgang von $H^+ $. Im Falle von Propan-2-ol schwächt die durch die Isopropylgruppe ausgeübte $ I\; + $ Wirkung die Polarität der Bindung $ O-H $ und erschwert den Abgang von $H^+ $:
c) Bilden Sie die kontributiven Formeln zur Mesomerie von Benzaldehyd !
d) Warum eignet sich Phenol leichter für elektrophile Substitutionen als Benzaldehyd? ?
In Phenol ist der aromatische Kern aufgrund seiner Mesomerie mit Elektronen angereichert, während es in Benzaldehyd das Gegenteil ist.
