Organische Chemie

Übung 4

    

a) Das Nitrobenzol wird durch Einwirkung von Chlor in Gegenwart von $ AlCl 3 in Chlornitrobenzol umgewandelt. Welches ist das Hauptisomer, das während dieser Reaktion erhalten wird? Rechtfertigen!

Man erhält m-Chloronitrobenzène: Tatsächlich sind aufgrund der Mesomerie die ortho- und para-Positionen von Nitrobenzol an Elektronen verarmt und daher nicht für den Angriff des Elektrophils $Cl^+$ geeignet

b) In Anilin ist die Amingruppe an der Mesomerie des Benzolrings beteiligt. Schreiben Sie kontributiven Formen zu dieser Mesomerie und diskutieren Sie den Einfluss des mesomeren Effekts auf die Basizität von Anilin!

Aufgrund der Mesomerie ist das Elektronendublett des $ N $ -Atoms von Anilin weniger verfügbar als das der aliphatischen Amine, um $ H^+$ -Ionen einzufangen: Anilin ist weniger basisch als die letzteren.