Le caractère nucléophile des amines

L'atome d'azote des amines primaires, secondaires et tertiaires porte un doublet libre. Comme l'électronégativité de l'azote n'est pas aussi élevée que celle p.ex. de l'oxygène ($En_N = 3\; \le\; En_O = 3,5$), ce doublet est moins bien retenu ce qui fait que les amines sont des →     nucléophiles plus forts que les alcools :

$R_1,R_2,R_3$ = chaîne hydrocarbonée ou hydrogène

Les amines sont nucléophiles

Exemples

- Réactions avec les chlorures d'acide →  voir des détails: $CH_3C=OCl$$+$$CH_3CH_2NH_2$ $\rightarrow$ $ CH_3C=ONHCH_2CH_3 +HCl$ chlorure d'éthanoyle et éthylamine donnent N-éthyléthanamide

Les amines réagissent avec les chlorures d'acide pour former des amides substituées sur l'azote

- Réactions avec les halogénoalcanes →  voir des détails: $CH_3I$$+$$2\;CH_3CH_2NH_2$ $\rightarrow$ $ CH_3CH_2NHCH_3 +CH_3CH_2NH_3^+I^-$ iodométhane et éthylamine donnent éthylméthylamine + iodure d'éthylammonium

Les amines réagissent avec les chloro-, bromo- ou iodoalcanes pour former des amines substituées sur l'azote