Le caractère nucléophile des amines: Mécanisme de la réaction sur un halogénoalcane

Le caractère nucléophile des amines: Mécanisme de la réaction sur un halogénoalcane

(L'exemple en bas illustre la réaction entre iodométhane et éthylamine)

Trois réactions successives peuvent avoir lieu suivant la quantité et la concentration des réactifs:

Amine primaire $\longrightarrow$ Amine secondaire

Attaque nucléophile de l'éthylamine (I) sur l'iodométhane (II): La réaction acide-base ( échange de proton ) entre l'éthylamine (I) et ion éthylméthylammonium dégage l'éthylméthylamine ( III )

Amine secondaire $\longrightarrow$ Amine tertiare

Attaque nucléophile de l'éthylméthylamine (III) sur l'iodométhane (II): La réaction acide-base ( échange de proton ) entre l'éthylamine (I) et ion diéthylméthylammonium dégage l'éthyldiméthylamine (IV)

Amine tertiare $\longrightarrow$ Sel de tétralkylammonium

Attaque nucléophile de la l'éthyldiméthylamine (IV) sur l'iodométhane (II): Faute d'hydrogène mobile sur l'ion éthyltriméthylammonium (V) formé, une réaction acide-base ( échange de proton ) ne peut plus avoir lieu.