Dégradation des oses

Condensation avec l'hydroxylamine

La réaction de l'hydroxylamine $NH_2OH$ avec les aldoses fournit une aldoxime:

La réaction de l'hydroxylamine $NH_2OH$ avec les cétoses fournit une cétoxime:

Application: Dégradation des aldoses

La déshdratation de l'aldoxime mène à la cyanhydrine correspondante:

La cyanhydrine, par retour de la →   réaction d'addition de $HCN$ peut être transformée dans l'aldose correspondant tronqué d'un atome $C$:

Exercice

À quelle substance aboutit-on en exerçant deux fois de suite les dégradations précédentes sur le D-glucose?

Réponse ( Revoir →    cette page ) : D-glucose →    .......... →    ..........