Nomenclature des énantiomères
Il faut d'abord classer les 4 groupes différents attachés à l'atome C par ordre d'importance, puis tourner la molécule de telle manière que le groupe le moins important pointe vers l'arrière.
Les préfixes R et S
Définition
Si le parcours par ordre d'importance des trois groupes les plus importants de l'atome C asymétrique dirigés vers nous se fait dans le sens des aiguilles d'une montre, alors c'est un énantiomère R, sinon un énantiomère S
Échange de deux groupes
Sur les deux énantiomères de l'exemple précédent, nous voyons que seulement les groupes OH et CH3 sont échangés.
En général:
Si on échange deux groupes d'un énantiomère attachés à l'atome C asymétrique, on obtient l'autre énantiomère
Méthode
Voici une méthode pratique permettant de déterminer de quel énantiomère il s'agit:
Échange de OH et H pour amener le moins important vers l'arrière !
Détermination de la configuration du nouvel énantiomère
La configuration de l'énantiomère initial est l'inverse !
Essayons de déterminer si la substance suivante a la configuration R ou S:
Comment est orienté le groupe hydroxyle ?
Pour les réponses, utilisez (éventuellement plusieurs fois) les flèches ↑ et ↓ en haut!
Terminez s.v.pl. cette question avant de passer à la suivante!
Sur l'atome C asymétrique portant le groupe hydroxyle est attaché un autre atome. Lequel ?
Si nous échangeons cet $H$ avec $OH$, la configuration change $R\leftrightarrows S$
Mais alors $H$ (le moins important) se trouve dans la bonne position pour déterminer la configuration CIP : Allons-y !
$O\gt C(C,H,H)\gt C(H,H,H) $
d'où R est la configuration après l'échange.
S est la configuration réelle de la molécule initiale !
