Nomenclature des énantiomères
Il faut d'abord classer les 4 groupes différents attachés à l'atome C par ordre d'importance, puis tourner la molécule de telle manière que le groupe le moins important pointe vers l'arrière.
Les préfixes R et S
Définition
Si le parcours par ordre d'importance des trois groupes les plus importants de l'atome C asymétrique dirigés vers nous se fait dans le sens des aiguilles d'une montre, alors c'est un énantiomère R, sinon un énantiomère S
Échange de deux groupes
Sur les deux énantiomères de l'exemple précédent, nous voyons que seulement les groupes OH et CH3 sont échangés.
En général:
Si on échange deux groupes d'un énantiomère attachés à l'atome C asymétrique, on obtient l'autre énantiomère
Méthode
Voici une méthode pratique permettant de déterminer de quel énantiomère il s'agit:
Échange de OH et H pour amener le moins important vers l'arrière !
Détermination de la configuration du nouvel énantiomère
La configuration de l'énantiomère initial est l'inverse !
Essayons de déterminer si la substance suivante a la configuration R ou S:
Quelles sont les fonctions chimiques?
Pour les réponses, utilisez (éventuellement plusieurs fois) les flèches ↑ et ↓ en haut!
Terminez s.v.pl. cette question avant de passer à la suivante!
Quel est le nom scientifique (sans configuration R ou S)
Y a-t-il un atome C asymétrique ?
Ici:
Quatre atomes ou groupes d'atomes différents y sont attachés
Ranger ces atomes dans l'ordre (d'après le numéro Z du tableau périodique)
$c(O)\gt d(C) \gt a(C) \gt b(H)$
Expliquer pourquoi $d \gt a$ !
En d: $C (O,O,H)$
En a: $C (O,H,H)$
En 2e position: $O\gt H$
Ordre:
L'atome le moins important (H) se trouve bien par l'arrière.
Quel est l'ordre de rotation ( Sens des aiguilles d'une montre R ou opposé S) des trois autres ?
Nommer d'après Cahn, Ingold et Prelog !
R-2,3-Dihydroxypropanal ou (R)-2,3-Dihydroxypropanal
