En faisant réagir un acide carboxylique saturé $A$ sur un monoalcool saturé $B$ on obtient un ester $E$.
$3,7 \;g$ de $B$ étaient obtenus par hydratation de $2,8\; g$ d'un alcène $F$.
En déduire la formule brute de $B$ et les formules semi-développées possibles.
L'oxydation ménagée de $B$ donne un composé qui réagit avec la D.N.P.H., mais pas avec la liqueur de Fehling.
Quelle est la formule semi-développée de $B$ ?
Le volume $V=50\;cm^3$ de solution aqueuse renfermant $0,400\; g$ de $A$ consomme au dosage $17,5\; mL\; NaOH\; 0,5\; M$.
Trouver la formule semi-développée de $A$
Donner la formule semi-développée de $E$ et son nom.
1)
Réaction d'hydratation:
$C_nH_{2n}$ $+$ $H_2O$ $\rightarrow$ $C_nH_{2n+2}O$
alcène + eau $\rightarrow$ alcool
x mol d'alcène forment x mol d'alcool:
$\frac{x\cdot M_{F}}{x\cdot M_{B}}$ $=$ $\frac{14n}{14n+18}$ $=$ $\frac{2,8}{3,7}$
d'où $n$ $=$ $4$
Formule brute de $B$:
$C_4H_{10}O$
$B$ est un alcool secondaire:
Formule semi-développée de $B$:
$CH_3CHOHCH_2CH_3$
2)
Dosage:
Au P.E.:
$n_{acide}$ $=$ $n_{NaOH}$ $=$ $0,5\cdot 0,0175$ $=$ $0,00875$
$M_{acide}$ $=$ $\frac{0,400}{0,00875}$ $\approx$ $46 \frac{g}{mol}$
Formule générale:
$C_nH_{2n}O_2$
$12n$ $+$ $2n$ $+$ $32$ $=$ $46$
$n$ $=$ $1$
Formule brute:
$CH_2O_2$
Formule semi-développée de A:
$HCOOH$
E est le méthanoate de 1-méthylpropyle
$HCOOCH(CH_3)CH_2CH_3$
