Chimie organique

Exercice 4

    

a) Le nitrobenzène est transformé en chloronitrobenzène par l'action du (di)chlore en présence de $AlCl_3$. Quel est l'isomère principal obtenu au cours de cette réaction? Justifier !

On obtient le m-chloronitrobenzène: En effet, du fait de la mésomérie, les positions ortho et para du nitrobenzène sont appauvries en électrons et ne conviennent donc guère à l'attaque de l'agent électrophile $Cl^+$

b) Dans l'aniline, le groupement amine participe à la mésomérie du noyau benzénique. Écrire les formes contributives à cette mésomérie et discuter l'influence de l'effet mésomère sur la basicité de l'aniline !

Du fait de la mésomérie, le doublet électronique de l'atome $N$ de l'aniline est moins disponible que celui des amines aliphatiques à capter des ions $H^+$: L'aniline est moins basique que ces dernières.