Chimie organique

Exercice 2

    

Un composé chiral de formule brute $C_3H_6O$ renferme les groupements fonctionnels $-COOH$ et $-OH$. a) Écrire sa formule semi-développée et son nom !

$CH_3CHOHCOOH$ Acide 2-hydroxypropanoîque Acide α-hydroxypropanoïque Acide lactique

b) Dresser les représentation spatiales des deux énantiomères et préciser leur configuration en nomenclature CIP (Cahn, Ingold, Prelog)!

c) Représenter l'énantiomère de configuration R en projection de Fischer!

Acide (D)-lactique

d) Représenter l'énantiomère de configuration S en projection de Newman le long de l'axe $C_2\rightarrow C_3$ selon sa configuration la plus stable!

e) Donner la formule semi-développée d'un isomère de position!

$CH_2OHCH_2COOH$

f) Donner la formule semi-développée du 2,3-dihydroxypropanal et préciser la relation d'isomérie avec la molécule représentée sous a)!

$CH_2OHCHOHCHO$, isomère de fonction avec $CH_3CHOHCOOH$