Die nukleophile Natur von Aminen

Das Stickstoffatom von primären, sekundären und tertiären Aminen trägt ein freies Dublett. Da die Elektronegativität von Stickstoff nicht so hoch ist wie die von zB Sauerstoff ($ En_N = 3 \; \le En_O = 3,5 $), wird dieses Dublett weniger gut gehalten, was bewirkt, dass die Amine stärkere →       Nucleophile sind als Alkohole:

$R_1,R_2,R_3$ = Kohlenwasserstoffkette oder Wasserstoffatom

Amine sind Nukleophile

Beispiele

- Reaktionen mit Säurechloriden→  siehe Einzelheiten: $CH_3C=OCl$$+$$CH_3CH_2NH_2$ $\rightarrow$ $ CH_3C=ONHCH_2CH_3 +HCl$ Ethanoylchlorid und Ethylamin ergeben N-Ethylethanamid

Amine reagieren mit Säurechloriden unter Bildung von stickstoffsubstituierten Amiden

- Reaktionen mit Halogenalkanen →  siehe Einzelheiten: $CH_3I$$+$$2\;CH_3CH_2NH_2$ $\rightarrow$ $ CH_3CH_2NHCH_3 +CH_3CH_2NH_3^+I^-$ Iodomethan und Ethylamin ergeben Ethylmethylamin + Ethylammoniumiodid

Amine reagieren mit Chlor-, Brom- oder Iodalkanen und bilden so stickstoffsubstituierte Amine