Der nukleophile Charakter von Aminen: Mechanismus der Reaktion an einem Halogenalkan

(Das folgende Beispiel veranschaulicht die Reaktion zwischen Iodomethan und Ethylamin)

Je nach Menge und Konzentration der Reagenzien können drei aufeinanderfolgende Reaktionen stattfinden:

Primäres Amin $ \longrightarrow $ Sekundäres Amin

Nucleophiler Angriff von Ethylamin (I) auf Iodomethan (II): Die Säure-Base-Reaktion (Protonenaustausch) zwischen Ethylamin (I) und Ethylmethylammoniumion setzt Ethylmethylamin (III) frei

Sekundäres Amin $ \longrightarrow $ Tertiäres Amin

Nucleophiler Angriff von Ethylmethylamin (III) auf Iodomethan (II): Die Säure-Base-Reaktion (Protonenaustausch) zwischen Ethylamin (I) und Diethylmethylammoniumion setzt Ethyldimethylamin (IV) frei

Tertiäres Amin $\longrightarrow$ Tetralkylammonium Ion

Nucleophiler Angriff von Ethyldimethylamin (IV) auf Iodomethan (II): In Abwesenheit von mobilem Wasserstoff am gebildeten Ethyltrimethylammoniumion (V) kann keine Säure-Base-Reaktion (Protonenaustausch) mehr stattfinden.