Elektrophile Substitution am aromatischen Kern (Benzol und Derivate)

Mechanismus

- Hückel-Regel: Die aromatischen Systeme mit 2n + 2 π Elektronen sind besonders stabil. Mit 2·1 + 2 = 6 πElektronen fällt Benzol unter ese Regel. - Mit X⁺ bezeichnen wir ein Reagens, das einen elektrophilen Angriff durchführen kann. - Der Angriff entfernt 2 Elektronen aus dem aromatischen System, Hückels Regel ist nicht mehr bestätigt: Stabilität ist gefährdet. - Durch Abspaltung von H⁺ werden dem aromatischen System 2 Elektronen hinzugefügt: Das substituierte Derivat hat seine Stabilität wiedererlangt!

Häufige Elektrophile

X⁺ = Cl⁺Chloronium Ion

Bildung: Chlor und Aluminiumchlorid

X⁺ = Br⁺ Bromonium Ion

Bildung: Brom und Eisen(III)bromid

X⁺ = NO₂⁺ Nitronium Ion

Bildung: Konz. Salpetersäure und konz. Schwefelsäure

X⁺ = R⁺ Alkylium Ion oder Alkanoylium Ion(R = Alkyl oder Acyl=Alkanoyl)

Bildung: Chloroalkan (oder Säurechlorid) und Aluminiumchlorid

Hier ist R⁺ = CH₃CH₂(Ethylium)

X = SO₃ Schwefeltrioxyd( kein Kation, aber Elektronenlücke und 2+ am Schwefel !)

Bildung: In der rauchenden Schwefelsäure (Oleum)