Wechsel zwischen linearen Darstellungen und zyklischen Darstellungen von D-Aldosen und D-Ketosen

 

Wechsel zwischen linearen Darstellungen und zyklischen Darstellungen von D-Aldosen und D-Ketosen

D - Aldosen

Beispiel: $\alpha $ - D - Galactose

Erster Schritt: Der Pyranzyklus ist mit dem Sauerstoffatom hinten und rechts ausgerichtet. Die Kohlenstoffatome 1,2,3,4,5 sind von rechts im Uhrzeigersinn nummeriert.

2. Schritt: Wir schreiben die Fischer →       lineare Struktur ($ -CHO $ in Position 1 nach oben!):

3. Schritt: Die $ -CH_2OH $ -Gruppe, Position 6, wird in Position 5 nach oben angehängt:

4. Schritt: Die durch die Cyclisierung gebildete neue $ -OH $ -Gruppe in Position 1 ist nach unten gerichtet, da man die Form $ \alpha $ erhalten möchte (für $ \beta $ wäre sie nach oben gerichtet):

5. Schritt: Die $ -OH $ -Gruppen an den verbleibenden 2,3- und 4-Positionen sind nach unten oder oben ausgerichtet, je nachdem, ob sie in der linearen Form rechts oder links lagen:

Das ist es!

Ketosen

Beispiel: Die $ \beta $ -D-Fructose

Erster Schritt: Der Furanring ist mit dem Sauerstoffatom hinter und in der Mitte ausgerichtet. Die Kohlenstoffatome 2,3,4,5 sind von rechts im Uhrzeigersinn nummeriert.

2. Schritt: Wir schreiben die Fischer →      - lineare Struktur ($ -CO $ in Position 2 nach oben!):

3. Schritt: Die $ -CH_2OH $ -Gruppe, Position 6, wird in Position 5 nach oben angehängt:

4. Schritt: Die neue $ -OH $ -Gruppe in Position 2, die durch die Cyclisierung gebildet wird, ist nach oben ausgerichtet, da wir die Form $ \beta $ haben möchten (für $ \alpha $ würden wir sie nach unten orientieren). Wir vergessen nicht das $ CH_2OH $ in Position 1.

5. Schritt: Die $ -OH $ -Gruppen in den verbleibenden 3 und 4 Positionen sind nach unten oder oben ausgerichtet, je nachdem, ob sie in der linearen Form rechts oder links lagen:

Das ist es!