Wie erkennt man Elektrophile ? : Ein Elektrophil versucht eine Bindung zu einem nucleophilen Zentrum aufzubauen, dadurch dass er eine vollständige oder teilweise negative Ladung trägt und ein Elektronenpaar aufweist. Also müssen Elektrophile - Beförderer einer vollen positiven Ladung sein, z.B. $ CH_3^+ $ - Träger einer partiellen positiven Ladung sein, z.B. $ CH_2ClC = OCH_2Cl $ (Ladung $ \delta + $ des 2. Kohlenstoffs, hervorgehoben durch die $ I^- $ - Effekte der beiden Chlormethylgruppen) - Träger einer elektronischen Lücke sein, z.B. $ F_3B $ oder in der Lage, eine solche Lücke leicht zu erzeugen $ HCl \rightarrow H^+ (Lücke) + Cl^- $
Wie kann man die elektrophile Kraft in wässriger Lösung bewerten?
Die Elektrophilen in wässriger Lösung sind umso stärker, wenn
- für das gleiche Atom ist die + Ladung groß ist, z $ NO_2^+ \gt NO^+ $ ($ NO_2^+ $ hat 2 + Ladungen am $ N $ wegen der Dativbindung mit $ O $ ! !)
- in einer Zeile (Periode) des Periodensystems: Das Paar-Akzeptoratom mehr → elektronegativ ist , z.B. $ Cl^+ \gt HS^+ $. ( Es zieht das Elektronenpaar besser an)
- in einer Spalte (Familie) des Periodensystems: Das Elektronenpaar-Akzeptoratom kleiner ist , z. B. $ F_2 \gt Cl_2 $ (durch Erzeugen von $ 2F^- $ von $ F_2 $ wird ein Elektronenpaar akzeptiert)
- für dasselbe Atom → der induktive -Effekt dieses Atoms negativer ist , z. B.
$CHCl_2CHO \gt CH_2ClCHO \gt CH_3CHO$
( Der $ I_- $ - Effekt entfernt $ e^- $, wodurch der Kohlenstoff der Carbonylgruppe positiver wird ).
- dasselbe Atom, das die Lücke trägt, weniger sterische Hinderung hat , zB $ AlCl_3 \gt AlI_3 $ ($ I $ größer und weniger elektronegativ als $ Cl $)
Wie erkennt man ein nukleophiles Zentrum? Ein nukleophiles Zentrum muss - durch eine volle oder teilweise negative Ladung ein elektronisches Dublett abgeben können, z.B. $ CH_3CH_2^- $ - ein elektronisches Dublett zur Verfügung stellen können, z.B. $ CH_2 = CH_2 $ (das $ \pi $ - Dublett)