Der induktive Effekt: Stärke, Klassifizierung, Übertragung und Teilladungen

Stärke

Der induktive Effekt ist umso stärker, je stärker die Unterschiede in der Elektronegativität sind

Die größere Elektronegativität von Brom als Chlor bewirkt einen größeren $ -I $ -Effekt.

Rangfolge

$-I$ Effekt

$ R $ ist eine Alkylgruppe oder ein $ H $ - Atom. Je stärker die Kohlenwasserstoffkette von $ R $ verzweigt oder lang ist (in dieser Reihenfolge), desto kleiner ist der $ -I $ - Effekt.

Die Stärke nimmt von links nach rechts ab: $ OH $ $ \gt $ $ -OCH_3 $ $ \gt $ $ -OCH_2CH_3 $ $ \gt $ $ -OCH(CH_3) _2 $

$ + I $ - Effekt:

$ R $ ist eine Alkylgruppe oder ein $ H $ -Atom. Je stärker die Kohlenwasserstoffkette von $ R $ verzweigt oder lang ist (in dieser Reihenfolge), desto stärker ist der $ + I $ - Effekt.

Erhöhung der Stärke von links nach rechts: $ -CH_3 $ $ \lt $ $ -CH_2CH_3 $ $ \lt $ $ -CH_2CH(CH_3)_2 $

Übertragung

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Die Wirkung eines Molekülteils ist umso geringer, je weiter die aktive Gruppe oder das Atom (hier $ Cl $) entfernt ist.

Partielle Ladungen

Die induktive Wirkung eines Substituenten verursacht (oder modifiziert) eine partielle Ladung an der Stelle, an der er an den Molekülkörper gebunden ist.

 

Hier verringert sich die Teilladung des $ C $ - Atoms mit dem Abstand vom $ Cl $ - Atom

Hier nimmt die Carbokationladung $ + $ mit der Größe der Alkylgruppe ab.