Nomenklatur der Enantiomere R oder S
Wir müssen zuerst die 4 verschiedenen Gruppen, die an das Atom C gebunden sind, in der Reihenfolge ihrer Wichtigkeit klassifizieren und dann das Molekül so drehen, dass die am wenigsten wichtige Gruppe nach hinten zeigt.
Präfixe R und S
Definition
Wenn die Reihenfolge der Wichtigkeit der drei wichtigsten Gruppen des auf uns gerichteten asymmetrischen Atoms C im Uhrzeigersinn ist, dann handelt es sich um ein Enantiomer R , ansonsten ein Enantiomer S
Austausch von zwei Gruppen
An den beiden Enantiomeren des vorherigen Beispiels sehen wir, dass nur die OH- und CH 3 - Gruppen ausgetauscht werden.
Im Allgemeinen:
Wenn zwei Gruppen eines an das asymmetrische Atom C gebundenen Enantiomers ausgetauscht werden, wird das andere Enantiomer erhalten.
Methode
Hier ist eine praktische Methode, um zu bestimmen, um welches Enantiomer es sich handelt:
Austausch von OH und H, um das unwichtigste nach hinten zu bringen!
Bestimmung der Konfiguration des neuen Enantiomers
Die Konfiguration des ursprünglichen Enantiomers ist das Gegenteil!
Versuchen wir festzustellen, ob das nächste Molekül die Konfiguration R oder S hat:
Wie ist die Hydroxylgruppe orientiert ?
Verwenden Sie für Antworten (möglicherweise mehrmals) die Pfeile ↑ und ↓ oben!
Bitte beantworten Sie diese Frage, bevor Sie mit der nächsten fortfahren!
An das asymmetrische C-Atom, das die Hydroxylgruppe trägt, ist ein weiteres Atom gebunden. Welches ?
Wenn wir dieses $ H $ mit $ OH $ tauschen, ändert sich die Konfiguration $R \leftrightarrows S$
Aber dann ist $ H $ (am wenigsten wichtig !) an der richtigen Position, um die CIP-Konfiguration zu bestimmen: Los geht's !
$O\gt C(C,H,H)\gt C(H,H,H) $
so R ist die Konfiguration nach dem Austausch.
S ist die tatsächliche Konfiguration des Ausgangsmoleküls !
