Nomenklatur der Enantiomere R oder S
Wir müssen zuerst die 4 verschiedenen Gruppen, die an das Atom C gebunden sind, in der Reihenfolge ihrer Wichtigkeit klassifizieren und dann das Molekül so drehen, dass die am wenigsten wichtige Gruppe nach hinten zeigt.
Präfixe R und S
Definition
Wenn die Reihenfolge der Wichtigkeit der drei wichtigsten Gruppen des auf uns gerichteten asymmetrischen Atoms C im Uhrzeigersinn ist, dann handelt es sich um ein Enantiomer R , ansonsten ein Enantiomer S
Austausch von zwei Gruppen
An den beiden Enantiomeren des vorherigen Beispiels sehen wir, dass nur die OH- und CH 3 - Gruppen ausgetauscht werden.
Im Allgemeinen:
Wenn zwei Gruppen eines an das asymmetrische Atom C gebundenen Enantiomers ausgetauscht werden, wird das andere Enantiomer erhalten.
Methode
Hier ist eine praktische Methode, um zu bestimmen, um welches Enantiomer es sich handelt:
Austausch von OH und H, um das unwichtigste nach hinten zu bringen!
Bestimmung der Konfiguration des neuen Enantiomers
Die Konfiguration des ursprünglichen Enantiomers ist das Gegenteil!
Versuchen wir festzustellen, ob das nächste Molekül die Konfiguration R oder S hat:
Was sind die chemischen Funktionen?
Verwenden Sie für Antworten (möglicherweise mehrmals) die Pfeile ↑ und ↓ oben!
Bitte beantworten Sie diese Frage, bevor Sie mit der nächsten fortfahren!
Wie lautet der wissenschaftliche Name (ohne Konfigurationen R oder S) ?
Gibt es ein asymmetrisches C-Atom ?
Hier:
Daran sind vier Atome oder Gruppen verschiedener Atome gebunden
Ordnen Sie diese Atome in Reihenfolge (gemäß Nummer Z des Periodensystems)
$c(O)\gt d(C) \gt a(C) \gt b(H)$
Erklären Sie weshalb $d \gt a$ !
In d: $C (O,O,H)$
In a: $C (O,H,H)$
In 2ter Position: $O\gt H$
Das am wenigsten wichtige Atom (H) ist weit hinten.
Was ist die Reihenfolge der Drehung (im Uhrzeigersinn) der drei anderen (R oder S) ?
Name nach Cahn, Ingold und Prelog !
R-2,3-Dihydroxypropanal oder (R)-2,3-Dihydroxypropanal
