Oxidation von Aldehyden und Ketonen

Übung 3

   

 

Butanon (Methylethylketon, flüssig, $ d = 0,81 $) kann durch Hydratation von But-1-en und anschließende Oxidation des überwiegend erhaltenen Alkohols erhalten werden 1) Was ist der Hauptalkohol? 2) Untersuchen Sie das Redoxsystem der Oxidation dieses Alkohols durch Kaliumdichromat in einem sauren Medium. 3) Mit $ 1 \; m^3 $ von But-1-en (Gas, S.T.P.) ergeben sich $ 2,5 \; L $ Butanon. Was ist die Ausbeute dieses Prozesses ?

1) $CH_3CHOHCH_2CH_3$, Butan-2-ol 2) $CH_3CHOHCH_2CH_3$ $-$ $2e^-$ $\rightarrow$ $CH_3C=OCH_2CH_3$ $+$ $2H^+$ $Cr_2O_7^{2-}$ $+$ $14H^+$ $+$ $6e^-$ $\rightarrow$ $2Cr^{3+}$ $+$ $7H_2O$ $Cr_2O_7^{2-}$ $+$ $3 CH_3CHOHCH_2CH_3$ $+8H^+$ $\rightarrow$ $2Cr^{3+}$ $+$ $3CH_3C=OCH_2CH_3$ $+$ $7H_2O$ 3) n_(But-2-en) = $\frac{1000}{22,4}$ $=$ $44,6\; mol$ m_(Butanon) = $2500\cdot 0,81$ $=$ $2025\; g$ n_(Butanon) = $\frac{2025}{72}$ $=$ $28,13\; mol $ Mit einem Mol 1-Buten wäre es theoretisch möglich, ein Mol Butan-1-ol zu erhalten, das ein Mol Butanon liefern sollte. n_{(Butanon theoretisch erhalten)}= $44,6\; mol$ Ausbeute = $\frac{28,13\cdot 100}{44,6}$ $=$ $63,1 \%$