Das Veresterungsgleichgewicht

Übung 8

    

Ein künstlicher Apfelgeschmack beruht auf einem aliphatischen und gesättigten Ester der Formel $ C_9H_{18}O_2 $ 1) Die Hydrolyse dieses Esters ergibt zwei organische Verbindungen $ A $ und $ B $. Schreiben Sie die allgemeine Gleichung der Hydrolyse eines Esters und sagen Sie, wie die Ausbeute erhöht werden kann. 2) $A$ wird durch Dichromat in einem sauren Medium oxidiert, um eine Verbindung $ A_1 $ zu ergeben, die mit D.N.P.H. reagiert, jedoch nicht mit dem Schiffschen Reagens. Finden Sie die chemischen Funktionen von $ A_1 $, $ A $ und $ B $ 3) Die Molmasse von $ A_1 $ ist $ 58 \frac{g}{mol} $. Finden Sie die Strukturformeln von $ A_1 $ und $ A $ 4) Das $ B $ -Molekül enthält eine einzige Seitenkette, ist aber nicht chiral. Finden Sie die stilisierte Formel von $ B $ 5) Schreiben Sie die stilisierte Formel des Esters und seinen Namen

1) $R_1COOR_2$ $+$ $H_2O$ $\leftrightarrows$ $ R_1COOH$ $+$ $R_2OH$ Die Zugabe von Wasser erhöht die Ausbeute der Hydrolyse 2) $A_1$ ist ein Keton $A$ ist ein sekundärer Alkohol $ B $ ist eine Carbonsäure 3) Allgemeine Formel von $A_1$: $C_nH_{2n}O$ $M_{A_1}$ $=$ $58$ $58=12n+2n+16$ $n=3$ Summenformel von $A_1$ : $C_3H_6O$ $A_1$ ist Propanon $CH_3COCH_3$ $A$ ist Isopropanol $CH_3CHOHCH_3$ 4) $B$ muss 6 C-Atome enthalten, im Vergleich zu den Daten ist nur eine Formel möglich: Es ist 2-Ethylbutansäure 5) Es ist Methylethyl-2-ethylbutanoat