Organische Chemie

Übung 8

    

a) Die Analyse einer flüssigen organischen Verbindung $ B $ führte zur Zuordnung der Summenformel $ C_4H_8O $ Durch Umsetzung mit $ DNPH $ (Dinitrophenylhydrazin) erhält man einen gelben Niederschlag. Schreiben Sie die denkbaren Strukturformeln für $ B $ und ihre Namen.

$CH_3CH_2CH_2CHO$ Butanal $CH_3CH(CH_3)CHO$ 2-Methylpropanal $CH_3COCH_2CH_3$ Butanon

b) Die $ B $ -Verbindung reagiert nicht mit dem Fehlingreaktiv. Identifizieren bitte !

$CH_3COCH_2CH_3$ Butanon

c) Die $ B $ -Verbindung stammt von der schonenden Oxidation eines Alkohols $ A $. Geben Sie die halb entwickelte Formel, den Namen, die Klasse (den Typ) von $ A $ an. !

$CH_3CHOHCH_2CH_3$ Butan-2-ol, ein sekundärer Alkohol

d) Der Alkohol $ A $ reagiert in Gegenwart von Schwefelsäure mit einer gesättigten aliphatischen Carbonsäure $ D $ unter Bildung einer organischen Verbindung $ E $ mit einer Molmasse von $ 130 \; \frac{g}{mol} $. Bestimmen Sie die Strukturformel von $ E $ und ihren Namen.

$E$ ist ein Ester: $C_nH_{2n+1}COOC_4H_9$ $12n$ $+$ $2n$ $+$ $1$ $+$ $12$ $+$ $32$ $+$ $48$ $+$ $9$ $=$ $130$ $n$ $=$ $2$ $E$ ist 1-Methylpropylpropanoat: $C_2H_5COOC_4H_9$