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Die Hybridisierung von Orbitalen

Elektronische Struktur des isolierten Kohlenstoffatoms

$ 1s^2 \; 2s^2 \ 2p_x^1 \ 2p_y^1 $ ist die durch die Quantentheorie bestimmte Struktur des isolierten C.

Diese Struktur würde eine Geometrie implizieren, deren Winkel sich von den tatsächlich beobachteten unterscheiden!

Elektronische Struktur des Kohlenstoffatoms in den organischen Molekülen

Linus Pauling 1901 - 1994

Linus Pauling, der auf die Quantentheorie stützt, fand heraus, dass die $ C $ -Orbitale abhängig von ihrer Umgebung zu einer "Überlagerung" von Atomorbitalen führen könnten. In Analogie zur Biologie werden diese "Mischungen" als hybridisierte Orbitale bezeichnet. Naiv wird das Phänomen beschrieben, indem zunächst elektronische Anregung "Promotion" angenommen wird:

Zunächst wird ein Elektron vom Orbital $ 2s $ zum freien Orbital $ 2p_z $ erhoben.

Danach ist das Atom für die folgenden Hybridisierungen bereit:

Die $ sp_3 $ -Hybridisierung

Bei dieser Hybridisierung handelt es sich um eine "Mischung" aus $ 2s, 2p_x, 2p_y $ und $ 2p_z $, um vier neue Orbitale mit intermediärer Energie zu bilden, die jeweils mit $ 2sp_3 $ bezeichnet werden. Diese neuen Orbitale haben völlig gleichwertige Strukturen und enthalten jeweils ein Elektron.

Das C-Atom hat jetzt eine tetraedrische Struktur:

Beispiel: Methan

Methan hat eine tetraedrische -Struktur mit 4 $ \sigma $ -Bindungen, die durch Überlappung von $ 2sp_3 \; - \; 1s $ Orbitalen realisiert werden

Die $ sp_2 $ -Hybridisierung

Bei dieser Hybridisierung handelt es sich um eine "Mischung" aus $ 2s, 2p_x $ und $ 2p_y $, um drei neue Orbitale mit intermediärer Energie zu bilden, die jeweils mit $ 2sp_2 $ bezeichnet werden. Diese neuen Orbitale haben völlig gleichwertige Strukturen und enthalten jeweils ein Elektron. Das $ C $ -Atom hat jetzt eine planare dreieckige Struktur, das Orbital $ 2p_z $ bleibt erhalten:

Beispiel: Ethen

Ethen (Ethylen) hat eine planare Struktur - mit 4 $ \sigma $ $ C-H $ - Bindungen, die durch $2sp_2 \; - \; 1s $ Überlappungen realisiert wurden , - eine $ \sigma $ $ C-C $ Bindung, die durch $2sp_2 \; - \; 2sp_2 $ Überlappung Kopf zu Kopf realisiert wird


Skelett aus Ethen (ohne die $ \pi $ - Bindung)

mit 1 (einer einzelnen!) $ \pi $ $ C-C $ - Bindung, die durch seitliche $ 2p_z \; - 2p_z $ Überlappung der beiden Lappen von $ 2p_z $ - Orbitalen an den benachbarten Kohlenstoffatomen realisiert wird .

Vollständige Struktur von Ethen (mit der $ \pi $ -Bindung)

Sonderfall: Benzol

Benzol besteht aus einem regelmäßigen sechseckigen Ring, der aus 6 Kohlenstoffatomen besteht, die $ sp_2 $ hybridisiert sind - Wie im Fall von Ethen handelt es sich bei den Bindungen von $ C-C $ um $\sigma$-$ (2sp_2 \; - \; 2sp_2) $ - Bindungen, - $ C-H $ -Bindungen sind $\sigma$-$ (2sp_2 \; - \; 1s) $-Bindungen Die sechs $ 2p_z $ Elektronenorbitale verschmelzen hier jedoch in einer elektronischen Wolke, die als $ \pi $ -Wolke bezeichnet wird und zwei reguläre Toroide oberhalb und unterhalb des Rings bildet.

Die $ sp $ -Hybridisierung

Diese Hybridisierung ist eine "Mischung" aus $2s $ und $2p_x $, um zwei neue Orbitale mit intermediärer Energie zu bilden, die jeweils mit $2sp $ bezeichnet werden. Diese neuen Orbitale haben völlig gleichwertige Strukturen und enthalten jeweils ein Elektron. Das $ C $ -Atom hat eine lineare Struktur, die Orbitale $ 2p_y $ und $ 2p_z $ bleiben erhalten:

Beispiel: Acetylen (Ethin)

Acetylen (Ethin) hat eine lineare Struktur - mit 2 $ \sigma $ $ C-H $ - Bindungen, die durch $ 2sp \; - \; 1s $ Überschneidungen realisiert wurden , - einer $ \sigma $ $ C-C $ Bindung, die durch $ 2sp \; - \; 2sp $ Überlappung Kopf zu Kopf realisiert wird


Skelett vom Ethin (ohne die $ \pi $ - Bindungen)

- mit 2 (nur zwei! ) $ \pi $ $ C-C $ -Bindungen durch seitliche $ 2p_y \; - 2p_y $ und $ 2p_z \; - \; 2p_z $ Überlappung

Vollständige Struktur von Ethin (mit den beiden $ \ pi $ - Bidungen)