Klapppfeile zeigen an, wo Elektronenpaare von einer mesomeren Grenzstruktur in eine andere verschoben werden sollen .
Bewegen Sie eines Dubletts σ einer einfachen Bindung würde zu einem anderen Molekül mit einer anderen Anordnung der Atome führen!
Klappen Sie eines σ - Dubletts ist nicht erlaubt
Solange wir nicht mit einer verbotener Struktur enden, können wir ein eigenes Dublett nur an die kovalenten Nachbareinfachσ -Bindung klappen um eine π Doppelbindung zu bilden.
Lassen Sie uns die folgenden Verschiebungen analysieren:
1
Verschiebung erlaubt
- auf die benachbarte σ - Bindung, um eine π - Bindung zu bilden
- was die folgende vollkommen zulässige Struktur ergibt:
2
Verschiebung verboten
- auf die benachbarte σ - Bindung, um eine π - Bindung zu bilden : OK
- Das $N$ - Atom hätte 8 Elektronen: OK
- Das $C$ - Atom hätte 10 électrons: nicht zulässig
3
Verschiebung verboten
- auf eine entfernte σ - Bindung: nicht erlaubt
- Das $C$ - Atom oben hätte 10 électrons: nicht zulässig
4
Verschiebung verboten
- auf ein anderes Atom: nicht zulässig
- Dieses Atom hätte 10 Elektronen: nicht zulässig
Solange wir nicht mit einer verbotenen Struktur enden, können wir ein π - Dublett verschieben - auf ein benachbartee Atom als eignens Dublett - auf eine benachbarte σ-Bindung, um eineπ - Bindung zu bilden.
Lassen Sie uns die folgenden Verschiebungen analysieren:
1
Verschiebung erlaubt
- auf die benachbarten σ-Bindung, um eine π - Bindung zu bilden π
- was zu der folgenden perfekt erlaubten Struktur führt (aber sehr wenig gewichtig - contributiv, siehe später):
2
Verschiebung erlaubt
- Verschiebung auf eine benachbarte σ-Bindung, um eineπ - Bindung zu bilden : OK
- Das $C$ - Atom oben hätte 6 Elektronen: OK
- Das $C$ - Atomen unten rechts hätte 8 Elektronen: OK
3
Verschiebung verboten
- Verschiebung einer σ - Bindung σ welche die Anordnung der Atome verändern würde: nicht erlaubt
- Zusätzlich würde das $ C $ -Atom unten 10 Elektronen haben: nicht erlaubt
4
Verschiebung verboten
- Verschiebung auf eine entfernte σ - Bindung : nicht erlaubt
- Zusätzlich hätten die zwei doppelt gebundenen $ C $ Atome 10 Elektronen: nicht erlaubt
Praktische Regel: In allen vorherigen Fällen bemerken wir
Das Atom "am Schwanz" des KlappPfeils erhöht seine Ladung um eine Einheit, das "an der Spitze" verringert seine Ladung um eine Einheit .
Beispiele:
Das Verschieben mehrerer Dubletten erfolgt gemäß den vorherigen Regeln :
Wenn wir mehrere sukzessive Dublette verschieben - müssen Sie Nachbarn sein - dann variiert die Ladung des Zentralatoms nicht - müssen wir alle bisherigen Regeln beachten
Beispiel:
