Passage entre les représentations linéaires et représentations cycliques des D-aldoses et D-cétoses

D - Aldoses

Exemple: Le $\alpha$ - D - galactose

Premier pas: Le cycle pyrane est orienté avec l'oxygène derrière et à droite. On numérote les carbones 1,2,3,4,5 en partant de la droite dans le sens des aiguilles d'une montre.

Deuxième pas: On écrit la →      structure linéaire simplifiée ($-CHO$ en position 1 vers le haut!):

Troisième pas: Le groupe $-CH_2OH$, position 6, est attaché en position 5 vers le haut:

Quatrième pas: Le nouveau groupe $-OH$ en position 1, formé par la cyclisation, est orienté vers le bas puisqu'on veut avoir la forme $\alpha$ ( pour $\beta$ on orienterait vers la haut ) :

Cinquième pas: Les groupes $-OH$ en positions 2,3 et 4 restantes sont orientés vers le bas ou le haut selon qu'ils se trouvent à droite ou à gauche dans la forme linéaire :

Et voilà!

Cétoses

Exemple: Le $\beta$ - D - fructose

Premier pas: Le cycle furane est orienté avec l'oxygène derrière et au centre. On numérote les carbones 2,3,4,5 en partant de la droite dans le sens des aiguilles d'une montre.

Deuxième pas: On écrit la →      structure linéaire simplifiée ($-CO$ en position 2 vers le haut!):

Troisième pas: Le groupe $-CH_2OH$, position 6, est attaché en position 5 vers le haut:

Quatrième pas: Le nouveau groupe $-OH$ en position 2, formé par la cyclisation, est orienté vers le haut puisqu'on veut avoir la forme $\beta$ ( pour $\alpha$ on orienterait vers la bas ). Nous n'oublions pas le groupe $CH_2OH$ en position 1 :

Cinquième pas: Les groupes $-OH$ en positions 3 et 4 restantes sont orientés vers le bas ou le haut selon qu'ils se trouvent à droite ou à gauche dans la forme linéaire :

Et voilà!