Les électrophiles et les centres nucléophiles

Comment reconnaître les électrophiles? : Les électrophiles cherchent à établir une liaison vers un centre nucléophile, c.à.d. porteur d'une charge négative pleine ou partielle et présentant un doublet électronique. Donc ils doivent être - porteurs d'une charge positive pleine, p.ex $CH_3^+$ - porteurs d'une charge positive partielle , p.ex $CH_2ClC=OCH_2Cl$ ( charge $\delta +$ du 2e carbone accentuée par les effets $I^-$ des deux chlorométhyles ) - porteurs d'une lacune électronique p.ex $F_3B $ ou pouvant produire facilement une telle lacune, par exemple $HCl\rightarrow H^+ (lac) +Cl^-$

Comment évaluer la force électrophile en solution aqueuse? Les électrophiles en solution aqueuse sont d'autant plus forts que - pour un même atome: la charge + est grande, p.ex $NO_2^+ \gt NO^+$ ($NO_2^+$ possède deux charges + sur $N$ du fait de la liaison dative avec $O$ !!) - dans une ligne du tableau périodique: l'atome accepteur du doublet est plus →   électronégatif, p.ex $Cl^+ \gt HS^+$. ( Il fixe mieux le doublet ) - dans une colonne du tableau périodique: l'atome accepteur de doublet est petit, p.ex $F_2 \gt Cl_2$ (en produisant $2F^-$ à partir de $F_2$ un doublet est accepté) - pour un même atome: l'effet →   inductif vers cet atome est plus négatif, p.ex. $CHCl_2CHO \gt CH_2ClCHO \gt CH_3CHO$ ( L'effet $I_-$ enlève des $e^-$ ce qui rend le carbone du groupe carbonyle plus positif ) - pour un même atome: l'atome porteur de la lacune est moins encombré, p.ex. $AlCl_3 \gt AlI_3$ ( $I$ plus gros et moins électronégatif que $Cl$ )

Comment reconnaître un centre nucléophile? Un centre nucléophile doit pouvoir donner un doublet électronique, donc être - porteur d'une charge négative pleine ou partielle, p.ex $CH_3CH_2^-$ - avoir un doublet électronique disponible, p.ex $CH_2=CH_2 $, le doublet $\pi$