Comment reconnaître les nucléophiles? : Les nucléophiles cherchent à établir avec leurs doublets électroniques une liaison vers un centre électrophile, c.à.d. un endroit porteur d'une charge positive pleine ou partielle ou présentant une lacune électronique. Donc ils doivent être - porteurs de doublet électronique sur un atome neutre, p.ex. $H_3N|$ - porteurs de doublet sur un atome chargé négativement, p.ex $HO|^-$
Comment évaluer la force nucléophile en solution aqueuse? Les nucléophiles en solution aqueuse sont d'autant plus forts que - pour un même atome: sa charge - est grande, p.ex $S^{2-}\;\gt;\;HS^-$ - dans une ligne du tableau périodique: l'atome porteur du doublet est moins → électronégatif, p.ex $NH_3\;\gt;\;H_2O$. ( Il retient moins bien son doublet ) - dans une colonne du tableau périodique: l'atome porteur du doublet est gros( Doublets plus disponibles, hydratation qui masque les doublets moins importante ) - pour un même atome: l'effet → inductif vers cet atome est plus positif, p.ex. $Ch_3NH_2\;\gt;\;NH_3 \;\gt;\;CH_2ClNH_2$ ( Effet $I_+$ donne des $e^-$, ceux-ci repoussent le doublet du nucléophile et le rendent plus disponible, le contraire est vrai pour l'effet $I_-$ ) - pour un même atome: l'atome porteur du doublet est moins encombré, p.ex. $NH_3\;\gt;\;R_3N$ ( Doublets plus disponibles )
Comment reconnaître un centre électrophile? Un centre électrophile doit pouvoir attirer un doublet, donc être - porteur d'une charge positive pleine , p.ex $CH_3^+$ - porteur d'une charge positive partielle , p.ex $Cl_3C^{\delta +}$ - avoir une lacune électronique, p.ex $F_3B $