L'attaque nucléophile
Les nucléophiles
Molécules ou ions possédant un atome avec un doublet libre pouvant établir une liaison vers un atome électrophile ou un cation.
Caractère nucléophile des ions halogénure
- Le caractère nucléophile augmente de haut en bas dans une famille du tableau périodique:
...parce que dans les atomes plus gros les électrons extérieurs sont moins bien retenus du fait de la distance plus grande avec le noyau.
Attaque nucléophile d'un hydracide halogéné sur un alcool:
Les hydracides halogénés $(HF, HCl, HBr, HI)$ se dissocient dans l'eau en libérant des ions $H^+$ et $F^-,Cl^-,Br^-$ ou $I^-$ nucléophiles!
Les ions $H^+$ activent l'alcool en se fixant sur son atome $O$, puis deux mécanismes peuvent se produire, par exemple:
La prépondérance de l'un ou l'autre de ces mécanismes dépend essentiellement de la stabilité du cation $A$ qui pourrait se former lors du 2e mécanisme
Expliquer pourquoi la réaction entre méthanol et acide chlorhydrique se passe suivant le mécanisme SN2 (voir help)
