Oxydation des aldéhydes et cétones

Exercice 3

   

 

On peut obtenir la butanone (méthyléthylcétone, liquide, $d=0,81$) par hydratation du but-1-ène suivie d'une oxydation de l'alcool obtenu majoritairement 1) Quel est l'alcool obtenu majoritairement? 2) Etudier le système rédox de l'oxydation de cet alcool par le bichromate de potassium en milieu acide. 3) Avec $1\; m^3$ de but-1-ène (gaz, c.n.t.p.) on obtient $2,5\; L$ de butanone. Quel est le rendement de ce procédé?

1) $CH_3CHOHCH_2CH_3$, le butan-2-ol 2) $CH_3CHOHCH_2CH_3$ $-$ $2e^-$ $\rightarrow$ $CH_3C=OCH_2CH_3$ $+$ $2H^+$ $Cr_2O_7^{2-}$ $+$ $14H^+$ $+$ $6e^-$ $\rightarrow$ $2Cr^{3+}$ $+$ $7H_2O$ $Cr_2O_7^{2-}$ $+$ $3 CH_3CHOHCH_2CH_3$ $+8H^+$ $\rightarrow$ $2Cr^{3+}$ $+$ $3CH_3C=OCH_2CH_3$ $+$ $7H_2O$ 3) n_(but-2-ène) = $\frac{1000}{22,4}$ $=$ $44,6\; mol$ m_(butanone) = $2500\cdot 0,81$ $=$ $2025\; g$ n_(butanone) = $\frac{2025}{72}$ $=$ $28,13\; mol $ Avec une mole de but-1-ène,il faudrait théoriquement obtenir une mole de butan-1-ol qui devrait fournir une mole de butanone. n_{(butanone théoriquement obtenue)}= $44,6\; mol$ Rendement = $\frac{28,13\cdot 100}{44,6}$ $=$ $63,1 \%$