Un composé $A$ a pour formule brute $C_7H_{14}O_2$. Son hydrolyse donne un acide $B$ et un alcool secondaire $C$. $B$ réagit avec $PCl_5$ pour donner un composé $D$, qui, à son tour, réagit avec l'ammoniac pour obtenir un composé $E$ à chaîne saturée, ramifiée et de masse molaire $M = 87\frac{g}{mol}$
On demande
1) les fonctions de $A$, $D$ et $E$
2) les formules semi-développées de $E$, puis $D$, $B$, $C$ et $A$
1)
$E$ : amide non substituée sur l'azote
$D$ : chlorure d'acide
$A$ : ester
2)
Formule générale de $E$:
$C_nH_{2n+1}NO$
$12n$ $+$ $2n$ $+$ $1$ $+$ $14$ $+$ $16$ $=$ $87$
$n$ $=$ $4$
Formule brute de $E$:
$C_4H_9NO$
$E$: $CH_3CH(CH_3)CONH_2$
$D$: $CH_3CH(CH_3)COCl$
$B$: $CH_3CH(CH_3)COOH$
Formule brute de $B$:
$C_4H_8O_2$
Formule générale de $C$:
$C_nH_{2n+2}O$
Hydrolyse de $A$:
$C_7H_{14}O_2$ $+$ $H_2O$ $\rightarrow$ $ C_nH_{2n+2}O$ $+$ $C_4H_8O_2 $
donc $n$ $=$ $3$
Formule brute de $C$:
$C_3H_8O$
$C$: $CH_3CHOHCH_3$
$A$: $CH_3CH(CH_3)COOCH(CH_3)_2$ méthylpropanoate de méthyléthyle
