Synthèse et détermination de la structure des amines

Exercice 4

On dissout $3,75\; g$ d'une monoamine $A$ chirale dans l'eau de façon à obtenir $500\; mL$ de solution. On dose un volume de $20\; mL$ de cette solution par de l'acide chlorhydrique $0,1\; M $. Le virage de l'indicateur coloré se produit quand on a introduit $V=20,5 \; cm^3$ d'acide. 1) Calculer la masse molaire de $A$. 2) L'action de l'iodométhane conduit à un mélange d'amine secondaire, tertiaire et d'un sel d'ammonium quaternaire. Donner la formule semi-développée de $A$. 3) Écrire les formules semi-développées des produits obtenus lors de l'action de l'iodométhane.

1) Titration: $n_A$ $=$ $n_{HCl}$ $=$ $0,1\cdot 0,0205$ $=$ $0,00205$ $m_A$ $=$ $\frac{3,75\cdot 20}{500}\; g$ $M_A$ $=$ $\frac{3,75\cdot 20}{500\cdot 0,00205}$ $\approx$ $73 \frac{g}{mol}$ 2) Formule générale: $C_xH_yN$ $12x$ $+$ $y$ $+$ $14$ $=$ $73$ $12x$ $+$ $y$ $=$ $59$ Seule possibilité raisonnable: $x$ $=$ $4$ $;$ $y$ $=$ $11$ Formule brute: $C_4H_{11}N$ $A$ : $CH_3CH_2C^*H(CH_3)NH_2$ 3) $CH_3CH_2C^*H(CH_3)NH(CH_3)$ $CH_3CH_2C^*H(CH_3)N(CH_3)_2$ $CH_3CH_2C^*H(CH_3)N^+(CH_3)_3\; I^-$