L'équilibre d'estérification

Exercice 8

    

Un arôme artificiel de pomme est dû à un ester aliphatique et saturé de formule brute $C_9H_{18}O_2$ 1) L'hydrolyse de cet ester donne deux composés organiques $A$ et $B$. Écrire l'équation générale de l'hydrolyse d'un ester et dire comment on peut en augmenter le rendement. 2) A est oxydé par le dichromate en milieu acide pour donner un composé $A_1$ qui réagit avec la D.N.P.H., mais pas avec le réactif de Schiff. Trouver les fonctions chimiques de $A_1$, $A$ et $B$ 3) La masse molaire de $A_1$ vaut $58 \frac{g}{mol}$. Trouver les formules semi-développées de $A_1$ et $A$ 4) La molécule $B$ contient une seule ramification, mais n'est pas chirale. Trouver la formule stylisée de $B$ 5) Écrire la formule stylisée de l'ester et son nom

1) $R_1COOR_2$ $+$ $H_2O$ $\leftrightarrows$ $ R_1COOH$ $+$ $R_2OH$ L'ajoute d'eau augmente le rendement de l'hydrolyse 2) $A_1$ est une cétone $A$ est un alcool secondaire $B$ est un acide carboxylique 3) Formule générale de $A_1$: $C_nH_{2n}O$ $M_{A_1}$ $=$ $58$ $58=12n+2n+16$ $n=3$ Formule brute de $A_1$ : $C_3H_6O$ $A_1$ est la propanone $CH_3COCH_3$ $A$ est l'isopropanol $CH_3CHOHCH_3$ 4) $B$ doit renfermer 6 atomes C, en regard des données, une seule formule est possible: C'est l'acide 2-éthylbutanoïque 5) C'est le 2-éthylbutanoate de méthyléthyle