L'oxydation des alcools par les oxydants forts en milieu acide

Exercice 7

On réalise l'oxydation ménagée d'un alcool A à 4 atomes de carbone par une solution de dichromate de potassium en milieu acide. On obtient une cétone. 1) Donner la formule brute de A, sa formule semi-développée et son nom. 2) Écrire le sytème rédox détaillé 3) On traite de la même manière un alcool primaire B isomère de A. B possède une chaîne ramifiée. Écrire les sytèmes rédox détaillés !

1) A:    $C_4H_{10}O\;CH_3CHOHCH_2CH_3$ butan-2-ol 2) $CH_3CH_2CHOHCH_3$ $-$ $2e^-$ $\rightarrow$ $CH_3CH_2COCH_3$ $+$ $2H^+$ $Cr_2O_7^{2-}$ $+$ $6e^-$ $+$ $14H^+$ $\rightarrow$ $2Cr^{3+}$ $+$ $7H_2O$ $3CH_3CH_2CHOHCH_3$ $+$ $Cr_2O_7^{2-}$ $+$ $8H^+$ $\rightarrow$ $3CH_3CH_2COCH_3$ $+$ $2Cr^{3+}$ $+$ $7H_2O$ 3) B:    $CH_3CH(CH_3)CH_2OH$ 2-méthylpropan-1-ol 1ère étape: $CH_3CH(CH_3)CH_2OH$ $-$ $2e^-$ $\rightarrow$ $CH_3CH(CH_3)CHO$ $+$ $2H^+$ $Cr_2O_7^{2-}$ $+$ $6e^-$ $+$ $14H^+$ $\rightarrow$ $ 2Cr^{3+}$ $+$ $7H_2O$ $3CH_3CH(CH_3)CH_2OH$ $+$ $Cr_2O_7^{2-}$ $+$ $8H^+$ $\rightarrow$ $3CH_3CH(CH_3)CHO$ $+$ $2Cr^{3+}$ $+$ $7H_2O$ Produit: 2-méthylpropanal 2e étape: $CH_3CH(CH_3)CHO$ $-$ $2e^-$ $+$ $H_2O$ $\rightarrow$ $CH_3CH(CH_3)COOH$ $+$ $2H^+$ $Cr_2O_7^{2-}$ $+$ $6e^-$ $+$ $14H^+$ $\rightarrow $ $2Cr^{3+}$ $+$ $7H_2O$ $3CH_3CH(CH_3)CHO+Cr_2O_7^{2-} +8H^+\rightarrow$$3CH_3CH(CH_3)COOH + 2Cr^{3+}+4H_2O$ Produit: acide 2-méthylpropanoïque