Étude détaillée de la mésomérie

(4) Formes contributives (mésomères)

    

Molécule (ou ion composé) réel et ses formes mésomères

- Les formes mésomères sont représentées par des formules de structure (de Lewis) - Les formes mésomères sont toutes les formules qui se déduisent par les règles de déplacement de doublets - Les formes mésomères ne représentent pas de molécules réelles - Il n'y a pas d'équilibre chimique entre des formes mésomères - La seule espèce réelle est une moyenne de toutes les formes mésomères

Le poids des formes mésomères

Si 100 clous d'une boîte à outils ont une longueur de 4 cm et un clou en a une de 2 cm, cela ne veut pas dire que les clous de la boîte aient une longueur moyenne de 3 cm. Les clous de 4 cm ont plus de "poids" dans la moyenne. Dans ce cas les deux formes mésomères ont évidemment le même poids. Elles sont également "contributives". L'ion éthanoate réel possède une charge moyenne de $-\frac{1}{2}$ sur chaque atome d'oxygène. Cela explique pourquoi il est beaucoup moins réactif que l'ion éthanolate $CH_3CH_2O^-$ qui garde une charge pleine $-1$ sur son atome d'oxygène.

- Les formes mésomères symétriques ont le même poids - Une mésomérie entre formes symétriques conduit à une molécule très stable

Dans ce cas les trois formes mésomères ont des poids différents. La nature n'"aime pas" les charges séparées, mais au cas il y a quand-même des charges, elle "préfère" la charge négative sur l'atome le plus électronégatif et la charge positive sur le moins électronégatif. (3) a un poids insignifiant. On néglige souvent d'écrire une forme tellement insignifiante.

- Moins il y a de charges séparées, plus les formes mésomères ont du poids - Les formes mésomères incompatibles avec les électronégativités ont un faible poids