Les flèches de déplacement indiquent vers où il faut déplacer des paires d'électrons d'une forme mésomère pour en former une autre.
Déplacer un doublet σ d'une liaison simple mènerait à une molécule différente avec une disposition différente des atomes !
Déplacer un doublet σ n'est pas permis
Pour autant qu'on n'aboutisse pas à une forme défendue, on peut déplacer un doublet propre uniquement sur la liaison simple covalente σ voisine pour former une liaison double π
Analysons les déplacements suivants:
1
Déplacement permis
- sur la liaison sigma voisine pour former une liaison π
- aboutissant à la structure suivante parfaitement permise:
2
Déplacement défendu
- sur la liaison sigma voisine pour former une liaison π : OK
- l'atome $N$ aura 8 électrons: OK
- l'atome $C$ aura 10 électrons: pas permis
3
Déplacement défendu
- sur une liaison sigma lointaine : pas permis
- l'atome $C$ en haut aurait 10 électrons : pas permis
4
Déplacement défendu
- sur un autre atome : pas permis
- cet atome $C$ aurait 10 électrons : pas permis
Pour autant qu'on n'aboutisse pas à une forme défendue, on peut déplacer un doublet π - sur un atome voisin comme doublet propre - sur la liaison sigma voisine pour former une liaison π
Analysons les déplacements suivants:
1
Déplacement ( permis )
- sur la liaison sigma voisine pour former une liaison π
- aboutissant à la structure suivante parfaitement permise (mais très peu contributive, voir plus tard):
2
Déplacement permis
- sur la liaison sigma voisine pour former une liaison π : OK
- l'atome $C$ en haut aura 6 électrons: OK
- l'atome $C$ en bas à droite aura 8 électrons: OK
3
Déplacement défendu
- c'est le déplacement d'une liaison σ qui modifierait la disposition des atomes: pas permis
- en outre l'atome $C$ en bas aurait 10 électrons : pas permis
4
Déplacement défendu
- c'est le déplacement sur une liaison σ lointaine: pas permis
- en outre les deux atomes $C$ doublement liés auraient 10 électrons : pas permis
Règle pratique: Dans tous les cas précédents nous remarquons que
L'atome "à la queue" de la flèche augmente sa charge d'une unité, celui qui est "à la pointe" diminue sa charge d'une unité.
Exemples:
Le déplacement de plusieurs doublets se fait suivant les règles précédentes, avec en outre:
Si on déplace plusieurs doublets - ils doivent être voisins - la charge de l'atome central ne varie pas - on doit respecter toutes les règles précédentes
Exemple:
