Nucleophiler Angriff auf Amine

Nucleophiler Angriff Nucleophile Moleküle oder Ionen mit einem Atom mit einem freien Dublett, das sich an ein elektrophiles Atom oder einen Kation binden kann.

Nukleophile Natur von Aminen

- Die nucleophile Natur der Amine beruht auf dem freien Elektronenpaar des N-Atoms::

...weil die eher schwache Elektronegativität des Stickstoffs dieses Dublett nicht genügend zurückhält..

- Die nucleophile Natur nimmt von primären zu sekundären Aminen zu:

...denn der induktive Effekt I+ der Alkylgruppen drückt auf die freien Elektronen des Stickstoffatoms und macht sie verfügbarer..

- Der nukleophile Charakter verringert sich von sekundären Aminen zu tertiären Aminen:

...denn trotz der induktiven Wirkung der Alkylgruppen maskiert die sterische Hinderung der Alkylgruppen die freien Elektronen des Stickstoffatoms und macht sie weniger verfügbar.

Nukleophiler Angriff eines Amins (I) auf ein Halogenalkan (II): zum Beiapiel:

Das überschüssige Amin kann ein Wasserstoffion mit dem Ammoniumion austauschen, um ein Amin (III) einer höheren Klasse zu bilden..

Nukleophiler Angriff eines Amins (II) auf ein Säurechlorid(I): zum Beiapiel::

Das überschüssige Amin kann ein Wasserstoffion mit dem Ammoniumion austauschen, um ein stickstoffsubstituiertes Amid zu bilden(III)...