Mechanismus der Eliminierung von Halogenalkanen oder Alkoholen zu Alkenen

E2 Mechanismus

B- ist eine starke Base, z. B. HO- oder CH3- oder CH3CH2O- ... (Im Gegensatz zu starken Nukleophilen haben starke Basen kleine negativ geladene Atome, so dass sie das kleine H+ -Ion stärker anziehen können). X ist eine abgehende Gruppe oder Atom, die stark dazu neigt, sich ein elektronisches Dublett zu assoziieren, zB Cl, Br, I, OH .... (Hier ist das Wesentliche, dass das gebildete Ion stabil ist, was umso mehr der Fall ist, dass es groß ist und dass seine Ladung also "verdünnt" ist). Die Geschwindigkeit dieser Reaktion hängt sowohl von der Konzentration der Base als auch von der des Substrats ab (bimolekulare Reaktion) Beispiel:

E1 Mechanismus

B ist eine schwache Base, zB H2O oder CH3CH2OH X ist eine abgehende Gruppe, die stark dazu neigt, ein elektronisches Dublett zu assoziieren, zB Cl, Br, I, OH .... X ist oft an ein tertiäres C-Atom gebunden, dessen gebildetes Carbokation aufgrund der positiven induktiven Wirkungen der daran gebundenen Alkylgruppen besonders stabil ist. Die Geschwindigkeit dieser Reaktion hängt nur von der des Substrats ab, dessen Dissoziationsgeschwindigkeit zum Kation niedrig ist (monomolekulare Reaktion). Beispiel:

Die Regel von Zaitsev

Alexander Mikhaylovich Zaitsev

Das Alken, das in der größten Menge gebildet wird, ist dasjenige, das die wenigsten Wasserstoffsubstituenten an dem ß-Kohlenstoff besitzt wo ein Wasserstoff entfernt wird.

Beispiel: