Die Orientierung von elektrophilen Substituenten an Benzolderivaten

Das Atom, das an den Benzolring gebunden ist, trägt eine negative Ladung oder (und) ein elektronisches Dublett

In diesem Fall nimmt das Dublett an der Mesomerie des Zyklus teil und zeigt negative Ladungen in ortho und para in den in den kontributiven Mesomerieformen: Beispiel: Phenol

Phenol trägt somit teilweise negative Ladungen in ortho und para . Ein elektrophiles Reagens X⁺ wird daher bevorzugt Phenol an ortho und para Positionen angreifen:

Das Atom, das an den Benzolkern gebunden ist, trägt eine positive Ladung oder (und) ist die Quelle einer leicht wegzubewegenden Doppelbindung:

In diesem Fall neigt ein Dublett von Benzol dazu, die Mesomerie in Richtung dieses Atoms zu verlängern und zeigt positive Ladungen in ortho und para in den kontributiven Mesomerieformen: Beispiel: Benzoesäure

Die Benzoesäure trägt somit teilweise positive Ladungen in ortho und para Positionen. Ein elektrophiles Reagens X⁺ wird daher an diesen Positionen nicht angreifen, aber bevorzugt in meta : →    Übungen