Addition auf Aldose

Addition auf Aldose

Natriumcyanid

Die →       normale Reaktion von $ HCN $ auf die Aldehydfunktion führt zu einem Cyanhydrin, dessen Kohlenstoff an Position 2 zwei verschiedene Konfigurationen haben kann, zum Beispiel:

Hydrolyse und katalytische Reduktion führen zu den entsprechenden Aldosen mit zusätzlichem Kohlenstoff:

Übung

Welche Substanzen führen nach den vorherigen Umwandlungen von D-Glyceraldehyd zu zwei Ergebnissen?

Antwort: D-Glyceraldehyd →    .......... →    ..........