Reduktion der Osen

Reduktion der Osen

Natriumborhydrid

Der weiße Feststoff $ Na^+ BH_4^- $ ist ein säureeffizientes Reduktionsmittel in der Chemie von Kohlenhydraten: $BH_4^-\; -\;2e^-\;$ $\leftrightarrows$ $\; BH_3\; +\;H^+$ $...C=O$ (Aldose oder Ketose)$ +2e^- +2H^+$ $\leftrightarrows$ $..CHOH $ ____________________________________________________________ $BH_4^-\;+\; ...C=O+\;H^+$ $\leftrightarrows$ $\; BH_3\; +\;..CHOH $

Bildung von Polyalkoholen

Die Reduktion der Ketonfunktion der Osen erfolgt nur im heißen Zustand, während die der Aldehydfunktion auch im kalten Zustand erfolgt. Sie ist nicht stereospezifisch und kann daher zu den beiden entsprechenden Epimeren führen: