Die Angriffe eines Nucleophils $ X $ auf ein $ C $ - Atom

Häufige Fälle:

(1) $ C $ ist an ein Halogenatom oder eine Hydroxylgruppe gebunden und trägt daher eine partielle Ladung $ \delta + $ aufgrund des $ I^- $ - Effekts dieser Substituenten:

Durch die beobachteten nuéleophilen Angriffe geht das Halogenidion ab:

(2) $C$ ist ein Karbocation:

Nucleophil-Angriffe sind offensichtlich:

(3) $C$ ist der Kohlenstoff einer Carbonylgruppe $ C=O $ und trägt daher wegen des $ I^- $ - Effekts des $ O $ - Atoms eine partielle $ \delta + $ - Ladung (außer Fall (1)):

Häufig beobachtete nucleophile Angriffe bewegen das π Dublett auf den Sauerstoff, wodurch er eine negative Ladung erhält: