Die Mesomerie von Benzolderivaten

Das an den Benzolring gebundene Atom trägt eine negative Ladung oder (und) ein Elektronenpaar

In diesem Fall ist sein Dublett an der Zyklus-Mesomerie beteiligt, und die ortho- und para-Positionen in den beitragenden Strukturen werden negativ beeinflusst: Beispiele: Phenol

Die positive Ladung ( partiell, im Durchschnitt der Grenzstrukturen ) von $ O $ erhöht die Attraktion der Elektronen von der $O-H $ -Bindung, wodurch der Abbruch von $ H^+ $ erleichtert wird, was die hohe Acidität von Phenol im Vergleich zu aliphatischen Alkoholen erklärt

Anilin

Das Stickstoffdublett ist wenig verfügbar, was die geringe Basizität von Anilin im Vergleich zu aliphatischen Aminen erklärt!

Das an den Benzolring gebundene Atom trägt eine positive Ladung oder (und) ist der Ursprung von einer leicht zu bewegender π Bindung :

In diesem Fall neigt ein Benzoldublett dazu, die Mesomerie auf dieses Atom auszudehnen, und die ortho- und para-Positionen in den beitragenden Strukturen sind positiv geladen: Beispiel: Benzoesäure

Die Erhöhung der Elektronendichte auf dem Kohlenstoff der Carbonsäurefunktion drückt die Elektronen der $ O-H $ -Bindung in Richtung Wasserstoff, und der daraus resultierende schwierige Abgang von $ H^+ $ erklärt die niedrige Acidität im Vergleich zu aliphatischen Carbonsäuren