Vladimir Markovnikov 1837-1904
Die Stabilität von Karbokationen nimmt mit der induktiven Wirkung der Alkylgruppen zu, die an den Kohlenstoff gebunden sind, der die positive Ladung trägt.
Durch den induktiven Effekt, der die Elektronen zum Ladungszentrum drückt, wird die positive Ladung teilweise ausgefüllt und wird weniger virulent und somit stabiler:
Dies ermöglicht die Vorhersage der asymmetrischen Addition an ein Alken, zum Beispiel:
Bei der Addition von Halogenwasserstoff an ein asymmetrisches Alken wird das Wasserstoffion an dem Kohlenstoff fixiert, der die meisten Wasserstoffatome trägt. oder besser:
Bei der Addition einer ionischen Verbindung vom Typ H - X an eine C - C-Doppelbindung ist das Hauptprodukt dasjenige, das von dem stabileren Karbokation abgeleitet ist, der beim elektrophilen Angriff gebildet wird.