Pyrrol ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die sich unter Einwirkung von Säuren rot färbt ("pyr oleum")
Erich Hückel 1896-1980
Laut Huckel weisen Systeme mit 4 · n + 2 verfügbaren konjugierten Elektronen eine besonders effektive Mesomerie auf. Pyrrol hat 2 Paare von π Elektronen in seinen Doppelbindungen und ein einzelnes Elektronenpaar wird am Stickstoffatom bereitgestellt und so erfüllt sich die Hückel-Regel für n = 1.
Am Kohlenstoffring sammelt sich eine teilweise negative Ladung an, während das Stickstoffatom eher positiv geladen ist. Im Vergleich zu Furan, bei dem das Elektronenpaar durch die hohe Elektronegativität des Sauerstoffatoms viel stärker am Platz bleibt und der mesomere Effekt daher gering ist, ist der Dipol hier umgekehrt:
Electrophile Substitutionen:
Aufgrund der Mesomerie sind wie beim aktivierten Benzolring (Anilin, Phenol, Chlorbenzol ...) elektrophile Substitutionen (Nitrierung, Halogenierung, Alkylierung ...) am Pyrrolring möglich.
Basizität:
Aufgrund der Mesomerie steht das Elektronenpaar des Stickstoffs nicht zum Einfangen von $ H^+ $ - Ionen zur Verfügung, daher die geringe Basizität von Pyrrol
Hydrogenierung:
Pyrrol ist aufgrund der Mesomerie ein sehr stabiles Molekül (Resonanzenergie = 20 kcal/mol). Die Hydrierung ist daher schwierig:
Der Pyrrolring kommt in vielen Naturstoffen vor, beispielsweise:
Prolin:
Tryptophan:
Nicotin:
Atropin:
Kokain:
Häm, Bestandteil des Hämoglobins:
Cytochrom:
Chlorophyll:
