Indol

Synthese

Ein Beispiel: Innere Dehydration von o -Aminophenylethanal, eine nucleophile Angriffsreaktion von Stickstoff auf den Carbonylkohlenstoff:

Natürliche Derivate

Tryptophan

β -Indolylalanin

Essentielle Aminosäure. Kommt zu 1% in humanen Proteinen vor. Ist Vorläufer von Serotonin (Neurotransmitter, der unsere Stimmung, unser Essverhalten reguliert und uns auf den Schlaf vorbereitet), das von Tryptophan gebildet wird - Hydroxylierung (1) - Decarboxylierung (2)

Serotonin

Serotonin

Scatol

3-Methylindol

Aus Tryptophan bei der Fäulnis von Proteinen gebildet. Ist in erster Linie für den unangenehmen Geruch von Kot verantwortlich, während er in geringer Konzentration zum angenehmen Duft von Jasmin und Orangenblüte beiträgt !.

Auxin

β -Indolylethanoesäure

Wird aus Tryptophan gebildet. Dies ist ein mehrfach wirkendes Pflanzenwachstumshormon (Knospe, Wurzel, Blattspreite, Phototropismus).

Indigo

Indigo ist ein blau-violetter Farbstoff.

Der Vorläufer von Indigo, der Indican , wird aus bestimmten Pflanzen extrahiert wie Indigofera Tintoria

Zubereitung: 1) Hydrolyse von Indican:

2) Oxidation von Indoxyl

Eine alte in Indien praktizierte Methode war die Blätter von Indigofera tinctoria, die Indican enthalten, in Becken zu gären, die in die feuchte Erde gegraben wurden, hier sammelt man die gelbliche Flüssigkeit, die Indoxyl enthält, und schlägt sie, um sie an der Luft zu oxidieren. Das gebildete Indigo wurde am Boden abgelagert.

Anwendung: