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Durch Aufrechterhaltung einer niedrigen Temperatur in einem Eisbad werden äquimolare Mengen zugesetzt von a) reinem Anilin $ C_6H_5NH_2 $ b) einer mäßig konzentrierten Lösung von $ HCl $ c) einer Natriumnitritlösung $ Na^+ + NO_2^- $:
Aus einem Video von PR840
Dies bildet eine Lösung von Benzoldiazoniumchlorid:
Das Benzoldiazoniumion ist ein Elektrophil, das an aktivierte Benzolringe, beispielsweise das des Phenolations, gekoppelt werden kann:
Der elektrophile Angriff von Benzoldiazonium erfolgt in einer durch Mesomerie aktivierten Position , beispielsweise hier an der para-Position des Phenolation:
($\Phi$ = Aromatischer Benzolring) Die Reaktion führt zu den weit verbreiteten Azofarbstoffen :
Aus einem Video von PR840
Das Video zeigt die Reaktionen der Benzoldiazoniumlösung in einem basischen Medium mit 1) Phenol $ C_6H_5OH $, um einen orangen Farbstoff zu erhalten, Formel:
1) Resorcin $ C_6H_4(OH)_2 $, um einen roten Farbstoff zu erhalten, Formel:
1) Salicylsäure $ C_6H_4(OH)COOH $, um einen braunen Farbstoff zu erhalten, Formel:
