Harnstoff

Stickstoffausscheidung

- Fische und Amphibien eliminieren überschüssigen Stickstoff in der Regel in Form von in Wasser löslichem Ammoniak $ NH_3 $ - Reptilien und Vögel scheiden den überschüssigen Stickstoff in Form von Harnsäure aus

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Säugetiere (einschließlich Menschen) scheiden den überschüssigen Stickstoff als Harnstoff aus

Die Entdeckung von Harnstoff

Der große niederländische Wissenschaftler Hermanno Boerhaave isolierte zum ersten Mal Harnstoff aus Urin

Hermanno Boerhave 1668-1738 "Simplex sigillum veri; Einfachheit ist das Zeichen der Wahrheit"

Physikalische Eigenschaften

Harnstoff ist - ein weißer kristalliner Feststoff - ungiftig - sehr gut wasserlöslich

Die Sensation des Jahres 1828

Friedrich Wöhler 1800-1882

Friedrich Wöhler synthetisierte 1828 Harnstoff aus Ammoniumcyanat: $NH_4^+NCO^- \rightarrow H_2NCONH_2$ Die Synthese dieser organischen Substanz durch einen anorganischen Reaktanten hat gezeigt, dass es nicht notwendig ist, "vis vitalis - Vitalkraft" für die mysteriöse Essenz des Lebens einzusetzen!

Chemische Reaktionen

- Basizität Das Elektronenpaar am Stickstoffatom wird durch die Einwirkung der benachbarten Carboxylgruppe weniger aktiv. Harnstoff kann jedoch als Base zB mit Salpetersäure reagieren: $H_2NCONH_2$ $+$ $HNO_3$ $\rightarrow$ $ H_2NCONH_3^+NO_3^-$ (Bildung von Harnstoffnitrat) - Reaktion mit salpetriger Säure Wie im Fall von Aminen kann salpetrige Säure die Aminogruppen durch Hydroxylgruppen ersetzen und so Kohlensäure bilden, die sich leicht in Wasser und Kohlendioxid zersetzt $H_2NCONH_2$ $+$ $2HNO_2$ $\rightarrow$ $ H_2CO_3+2N_2$ $\rightarrow$ $ CO_2$ $+$ $H_2O$ $+$ $2N_2$ Diese Reaktion kann verwendet werden, um die giftige salpetrige Säure zu zerstören! - Polykondensation mit Formaldehyd (Methanal)

Es bildet sich ein dreidimensionales Polymer namens Aminoplast..

Video kommt von William Escudier

Anwendungen

- Aminoplasten (harte Formalin-Harnstoff-Harze)

- Sperrholz und Laminat (mit Formaldehyd-Harnstoff-Harz gebundenes Holz)

- Düngemittel

- Hautfeuchtigkeitscremes (Kosmetika)