Organomagnesium Verbindungen

Victor Grignard 1871-1935

Herstellung einer Organomagnesiumverbindung

Es wird in einem absolut trockenen Kolben hinzugefügt: - Frisch zerkleinerte Magnesiumspäne (keine Oberflächenschicht!) - Eine Lösung eines Alkylbromids ($ R-Br $) in trockenem Ether, zuvor über Natrium getrocknet Es wird sehr mäßig erhitzt. Die Reaktion startet nur in absolut wasserfreiem Medium! Wenn sie nicht startet, fügen Sie ein paar Kristalle Jod hinzu, die Magnesiumiodid produzieren, das sehr wassergierig ist.

Teil des Videos von University of Toronto Scarborough

Das Reaktionsprodukt wird dann vom Ether getrennt. Dies ist das Alkylmagnesiumbromid, eine Organomagnesiumverbindung: $R-Br+Mg$ $\rightarrow$ $R-MgBr$

Ein Nucleophil

In vereinfachter Form kann man sagen, dass das Magnesiumalkylbromid dazu neigt, sich in Gegenwart eines elektrophilen Zentrums $ \delta + $ zu dissoziieren, um das starke nukleophile Carbanion $ R- $ zu bilden $R-MgBr\rightarrow R^- + MgBr^+$

Nucleophiler Angriff auf das Carbonyl

Das $ C $ -Atom des Carbonyls ist ein elektrophiles Zentrum, wir haben also den Angriff:

Eine neue C-C-Bindung wurde gebildet! Durch Zugabe einer verdünnten Säure wird eine Hydroxylgruppe erhalten:

Beispiele

Ermitteln Sie die endgültigen Substanzen, die (unter Befolgung der obigen Schritte) von den Reaktanten erhalten wurden: - Bromethan ind Pentan-3-on    →

- Bromopropan und Ethanal    →

- Brombenzol und Methanal   →