Dehydratisierung von Alkoholen

Mechanismus

1) Angriff des Hydroniumions auf das $O$-Atom des Alkohols und Bildung eines Oxoniumions 2) Abspaltung eines Wassermoleküls und Bildung eines Carbokations 3) α Wasserstoffabscheidung durch ein Wassermolekül und Bildung eines Alkens, Umwandlung eines Hydroniumions

Stabilität des Carbokations und Konsequenzen

Ein Carbokation ist umso stabiler, je mehr Alkylgruppen daran gebunden sind. Dies liegt daran, dass der Elektronen spendende $ I+ $ - Effekt die positive Ladung teilweise ausfüllt und sie weniger aktiv macht! Dies bedeutet, dass die Leichtigkeit der Dehydratisierungsreaktion von tertiären Alkoholen zu primären Alkoholen abnimmt!