Nukleophile Angriffe auf Alkohole

Der nukleophile Angriff Nucleophile Moleküle oder Ionen mit einem Atom mit einem freien Dublett, das sich an ein elektrophiles Atom oder ein Kation binden kann.

Nukleophiler Charakter von Halogenidionen

- Der nucleophile Charakter nimmt in einer Periodensystemfamilie von oben nach unten zu:

... weil in den größeren Atomen die äußeren Elektronen wegen des größeren Abstandes vom Kern weniger gut gehalten werden.

Nucleophiler Angriff einer Halogenwasserstoffsäure auf einen Alkohol: Die Halogenwasserstoffsäuren $ (HF, HCl, HBr, HI) $ dissoziieren in Wasser unter Freisetzung von $ H^+ $ und $ F^-, Cl^-, Br^- $ oder $ I^- $ nukleophilen Ionen. ! Die $ H^+ $ -Ionen aktivieren den Alkohol, indem sie sich an seinem $ O $ -Atom fixieren. Dann können zwei Mechanismen auftreten, zum Beispiel:

Das Überwiegen des einen oder anderen dieser Mechanismen hängt im Wesentlichen von der Stabilität des Kations $ A $ ab, das während des zweiten Mechanismus gebildet werden könnte